Los grandes planes de Mike para su primer Día de San Valentín con Molly corren peligro después de que accidentalmente se encuentra con el ex-novio de Molly.
Cuando Mike decide que el sofá es su nuevo mejor amigo, Molly sale a la ciudad con su hermana, Victoria.
Vince pide a Mike que sea su tutor.
Molly consigue un resfriado después de su primera cita con Mike. Su madre y su hermana accidentalmente le dan su medicina y Molly le agrega vino a la cena. La noche termina siendo un desastre. Mientras tanto, Mike recibe consejos de moda de Carl.
A Mike se le lastima el ego cuando va a un boliche con Molly. Luego, recibe consejos de la abuela de Carl (Cleo King), quién le dice que no hay nada más sexy que él siendo honesto. Mike luego va a lo de Molly de nuevo a los bolos, y cuando ella hace puntuaciones de [...]
Los planes de Mike para una noche romántica con Molly son interrumpidos por una llamada de su madre, Peggy.
Cuando Mike se enferma durante una cita con Molly a la ópera, la madre de Mike y Molly discuten sobre quién puede cuidar mejor de él.