Liz conoce a su ídolo desde que era una niña, Rosemary Howard (Carrie Fischer, Cuando Harry encontró a Sally), y le propone ser guionista del programa. Sin embargo, la vida de esta mujer está llena de vacíos en los que Liz no quiere verse reflejada. Mientras, Jack lleva a Tracy a terapia para que supere su empeño en hacer siempre justo lo contrario de lo que se le dice. Jenna, por su parte, quema la chaqueta de Kenneth y éste se ve obligado a batirse en duelo para conservar su empleo.