René Saavedra (Gael García Bernal) es un ejecutivo de publicidad que regresa a Chile tras su exilio en México y diseña una brillante y optimista campaña que promulga el “No” al plebiscito chileno de 1988. Su objetivo es poner fin a la dictadura militar y derrocar a Augusto Pinochet
“Qué Pena Tu Vida” cuenta los problemas de un joven de 29 años que ve cómo se queda sin trabajo y sin novia. Meses después vuelve para reconciliarse con ella, pero se encuentra con que la chica ya tiene nueva pareja.