Chuck tiene que ir encubierto para seducir a una mujer llamada Sasha Banachek, por lo que un espía de la vieja escuela llamado Roan Montgomery es asignado como su mentor. Mientras tanto, el Capitán Awesome necesita algún consejo sobre relaciones, y lo recibe de Morgan. Lester se enfrenta a sus problemas por primera vez como asistente del gerente: Él no es tomado en serio por sus compañeros de trabajo.