Robin está nerviosa porque Simon (James Van Der Beek, Dawson crece), su ex novio de la adolescencia, está en la ciudad. Se conocieron rodando el segundo video musical de Robin, y él rompió con ella para irse con otra chica que tenía una piscina en su jardín. Cuando les cuenta a sus amigos lo humillada que se sintió, ellos la animan a vengarse de él mostrándole lo bien que le van las cosas. Sin embargo, a Robin le cuesta mucho seguir el plan de contraataque.