Corre el año 1991, y al veterano agente de la CIA Nathan Muir (Robert Redford) tan sólo le queda un día para retirarse, cuando recibe la noticia de que aquel que fuera su discípulo, Tom "Boy Scout" Bishop (Brad Pitt), está en un buen lío. Hecho preso en una cárcel extranjera bajo la acusación de espionaje, Bishop ha sido hallado culpable y se prevé ejecutarlo en 24 horas. Temiendo un incidente de alcance internacional, la CIA decide que es muy arriesgado tratar de salvarlo. Así las cosas, todo depende de Muir. Habiendo toda una nueva generación al cargo de la Agencia, Muir, partidario de los antiguos métodos, está a punto de dejar de pertenecer a la organización a la que ha servido durante tantos años, y deberá hallar el modo de burlarla mientras batalla por conseguir más detalles acerca de la situación de Bishop.