Una joven (Norah Jones) comienza un viaje espiritual a través de América en un intento de recomponer su vida tras una ruptura. En el camino, enmarcada entre el mágico paisaje urbano de Nueva York y las espectaculares vistas de la legendaria Ruta 66, la joven se encontrará con una serie de enigmáticos personajes que le ayudarán en su viaje.