El viudo Burke Ryan (Aaron Eckhart) es un exitoso autor de libros de autoayuda que enseña cómo enfrentarse al dolor, pero es incapaz de seguir sus propios consejos. De mala gana, Burke vuelve a Seattle, ciudad que abandonó tras morir su mujer, para impartir una serie de conferencias y cerrar un importante acuerdo publicitario. Allí conoce inesperadamente a Eloise Chandler (Jennifer Aniston), una florista algo desencantada con el amor que asiste a sus seminarios y que, poco a poco y sin proponérselo, se convierte en la única persona capaz de ayudar a Burke a ayudarse a sí mismo; a la vez que él cada vez será más indispensable para Eloise.